El post dice "navegar sin trabajar"
Para navegar hacen faltan ingresos, cada uno en función de sus necesidades, los habrá mas austeros y otros mas gastosos y que quieren navegar con mas comodidades.
El quiz de la cuestión es de donde sacar esos ingresos, yo pìenso que lo mejor es tener unas rentas, tipo alquileres de una o dos casas y algún local comercial, que te lo gestione algún familiar o una agencia y tu todos los meses a

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Está demostrado que para dos personas un año viviendo en un barco de 12mts, el gasto ronda los 1500€ mensuales si se fondea bastante y se gasta lo justo pero sin estrecheces.
Luego se sacan extras con lo que yo llamo mercadeo-comercio, nada ilegal como lo que planteas, un ejemplo es comprar ron y puros en el caribe, y cambiar por comida, reparaciones o perlas en la polinesia.
Luego las perlas las cambias por otras cosas en indonesia, y así, preveyendo tus visitas futuras podrás tener extras o ahorrar la cantidad media anual.
Hay muchos productos que abundan en unas partes del mundo y son muy baratas y que por su escasez en otars son muy caros.
Creo que puede ser un buen post para hacer una lista:
Aceite de oliva
Puros
Ron
Perlas
Joyas
Armas
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