De Antillas hay muchas publicaciones, la mayoría en Inglés y algo menos en francés, en cualquier tienda náutica de por aquí hay unas guias en inglés de Chris Doyle que dan muy buena información de fondeaderos y lo que puedes encontrar en ellos.
Son cinco guias que comprenden:
Antillas de Barlovento, Antillas de Sotavento, Islas Vírgenes, Trinidad & Tobago y Venezuela & Bonaire, se venden a un precio en torno a los 25 usd si mal no recuerdo.
Para los que nos apañamos mejor en francés, existe la Guia de las Antillas de Jacques Patuelli, personalmente es la que más me gusta, también está editada en inglés.
En cuanto a por que sitio entrar y si tirar parriba o pabajo

eso ya es mucho que aconsejar

depende de muchos factores, sobre todo del plan que te hayas propuesto, si quieres recorrer mucho o si quieres tranquilidad,
Si como dices dispones de 5 meses, me olvidaría de Venezuela, entraría por Grenada y todo parriba.
De todas formas un consejo: Querer llegar al Caribe a primeros Diciembre me parece una pequeña temeridad, como mucho a finales. Salir de Canarias en Noviembre por ejemplo con la ARC el 22 de Nov es lo más aconsejable y aún así vete preparado a pillar calmas y alguna que otra rasca.
El alisio tiene cierta estabilidad a partir de Enero
Saludos
