Ciñéndonos a la pregunta que planteaste de principio, todo es mucho más sencillo que eso. Para contestar a la pregunta hay que tener en cuenta solo que la fuerza que actúa sobre el carro no va precisamente en la dirección de la marcha del barco, si no todo lo cotrario.
Está claro que la fuerza que hace marchar el barco es la que se aplica sobre el winche.
Pd. la representación del sistema de fuerzas es solo a modo de indicación y con magnitudes supuestas.