En principio, todos los participantes en una regata deben estar federados. En las regatas digamos "oficiales" esto incluso se vigila, pues al hacer la inscripción has de aportar las fotocopias correspondientes.
Lógicamente, no te puedo responder con la misma rotundidad cuando se trata de regatas sociales, que son las ideales para iniciarse.
De todas formas, lo de estar federado hay que mirarlo con otros ojos: el carnet de federado conlleva un seguro aplicable en la práctica de nuestro deporte. Para el patrón no deja de ser una tranquilidad al respecto (como responsable de la embarcación). Para el tripulante, lo mismo, pues es importante tener en cuenta que en muchas pólizas de seguros, la práctica de la náutica se tiene como de deporte de alto riesgo

y se excluyen los accidentes ocurridos con tal deporte.
En cuanto a lo de empezar solamente con regatas de tipo social y tal, me parece perfecto. Si me permites otro consejo, no te lo tomes demasiado a pecho. Hay muchos patrones (conozco demasiados) que han dejado el tema de las regatas e incluso el náutico, por tomarse el tema en plan obsesivo y llegar a la indigestión
Y eso es como las ostras: si un día se te indigestan, luego no las quieres ver ni en pintura.