Si de alguna forma puedes justificar que el velero es de competición, (es decir,que solo se usa para regatas, traslados y entrenamiento -con toda la amplitud que esto supone-) el RD 1435/2010 te exime de matriculación y registro. Creo que también está exento por ser un "artefacto flotante" al no tener propulsión mecánica.
Te aconsejo que le eches un cistazo a este RD.
En cuanto al seguro no puedo decirte nada.
