La idea es bonita y se nota que tienes afición. Creo que tendrás problemas a la hora de subir, pues en agosto sopla el norte sin descanso. Septiembre ya es otra cosa. En esas fechas, seguro que encuentras vientos portantes.
En cuanto a las etapas, yo en tu lugar cambiaría Cascais (muy caro por ser zona pija) por una marina que está justo en la bocana del puerto de Lisboa, que creo se llama San Julián (no tienes necesidad de entrar en la ría). También es muy caro el de Figueira (un robo), pero en este caso no tienes alternativa.
