Es obviamente un comentario subjetivo, pero yo pasaría de Windows Mobile. Es un entorno a extinguir. El futuro es Android o iPhone.
En general las aplicaciones habituales existen (y existirán) para los dos entornos. Funcionalmente son equivalentes (aunque como es habitual los forofos de uno u otro saltarán de inmediato a la batalla argumental). Las diferencias en general te las dará el modelo concreto de teléfono que tengas. No es lo mismo comparar un iPhone4 con un HTC Wildfire que con un HTC Desire, por ejemplo.
En mi caso, soy usuario de Android, pero más que nada porque es un teléfono de empresa...
Vaya una rondita de crema de orujo para el que se apunte