Muy buenas,
en mi opinión y centrándome sólo en los modelos que citas, me quedaría con el First 285.
Es más antigüo que el 27.7, pero igual o mejor en el aspecto de crucero y de habitabilidad interior. En regata, aunque más lento, defiende mucho mejor el rating, que al final es de lo que se trata en una regata.
Sin desmerecer al First 260, que también me parece un gran barco, la pequeña diferencia en eslora con respecto al 285 al final es bastante más grande el segundo, tanto por fuera como -sobre todo- por dentro.
Así que, lo dicho: sin otros condicionantes, entre los modelos citados, yo me quedaría con el First 285
Saludos
