Te cuento mi experiencia personal por si te sirve.
Hace 2 años que empezamos en esto de la náutica mi padre y yo (como armadores). Empezamos comprando un sun odyssey 24 pies de segunda mano del 95, bien de precio (24 mil €), ligero, ardiente (a la mínima escoraba), pequeño y manejable. Con él aprendimos todo lo que teníamos que aprender y la pifiamos todas las veces que la teníamos que pifiar.
Después de un año, la náutica a la que le compramos el SO nos ofreció un Dufour 30 classic del 2002 comprándonos nuestro SO. Era una buena oportunidad y la aprovechamos. Llevamos ya un año con el Dufour, acumulamos muchas más horas de navegación y travesías y si de algo nos alegramos es de haber empezado con el Sun odyssey, de habernos fogueado con algo más manejable, un barco que te exigía mucho curro (de trimado de velas, rizos y demás) debido a su poco desplazamiento.
Con toda la experiencia acumulada a bordo del SO, todo ha ido como la seda en el Dufour, que ya es un señor barco (triplica en peso al SO, de hecho sólo lo que lleva de lastre en la quilla es casi lo que pesaba el SO).
Con lo cual mi consejo es empezar con un barco de unos 24 pies, barato y algo entrado en años para que no te de reparo "castigarlo" con tus novatadas, las cuales todos hemos cometido. Una vez fogueado y con la lección práctica aprendida (que de la teoría a la práctica hay un trecho) te planteas comprar algo mayor y en mejor estado y entonces es cuando realmente lo disfrutarás y le sacarás partido.
Suerte con la decisión y ánimo que el primer año, las primeras navegadas y las primeras pifiadas son inolvidables!
