Un problema que veo te podrías encontrar es el levante.
En el Estrecho no es extraño un levante de 35 nudos que no te permitiría llegar a Tarifa.
Y si se trata de un levante "largo" no podrías ni salir de Cádiz.
Importante sería que tu fecha de salida fuese "elástica" y pudieras variarla en función de la meteo.
Como ya te han comentado creo que sería importante llevar apoyo (te podrías quedar sin viento)
Por el resto ¡¡¡a disfrutar!!! me parece una idea fantástica
