Como todo y como siempre... depende:
Depende del tipo de navegación que desees realizar, no es igual navegación de día por la bahia (te lo pasarias bomba con 22-24 pies), que pensar en salidas de fin de semana o cruceros de más tiempo (algo de cofort ganas en un 28).
Depende tambien de lo bizarro que seas tú y tu tripulación, nosotros nos ibamos de vacaciones dos semanas en un 24 pies mas pelao que la cabeza del Koyack

. Y nuestro colega nos acompañaba con un First Class 8

. Vale, eramos más jóvenes, pero no te creas que hemos mejorado mucho

.
Tambien puede depender, en función del programa de navegación que vayas a hacer, de los gastos de atraque. Supongo que habrá una buena diferencia anual entre un 22 y un 28.
Al final lo mejor es que te compres ese que te gusta, el que te hace "tilín", con ese seguro que aciertas, aunque sea un Optimist.
Saludos