Por la Cyclades no he estado, pero este año si he estado por Grecia en junio y julio. Mi idea original era ir al Egeo, con lo cual me asesoré.
Este año el calor ha sido de muerte, con lo cual el meltemi, que es un catabatico seguramente habrá soplado y duro, sino mira los incendios. No sé cual es tu experiencia de navegación, pero ten en cuenta que allí SIEMPRE hay viento y no los vientitos estos que tenemos en el med. Para ellos un fuerza 6 ó 7 no es nada.
Te recomiendo que te compres el Greek Waters pilot y las cartas necesarias sino te lo dan con el barco. Allí tienes toda la info que puedes necesitar.
Para la previsión en internet tienes:
http://www.poseidon.ncmr.gr/weather_forecast.html
Este link creo que ya le lo han dado. Es lo mejor que hay de Grecia salvo el pilot de Rod Heikell
http://www.sailingissues.com/index.html
Que te diviertas.... vas a flipar... Grecia es una auténtica pasada. El Jónico también es para verlo....