Creo que tu sitio ideal es la bahía de Cádiz; tienes en la misma bahía puertos como Rota, El Puerto de Santa Maria, el propio Cádiz (3 puertos), además en los aledaños, Chipiona, Sancti Petri, Un poco más largo (50 Mn + ó -) Mazagón, Barbate, Punta Umbria.
En cuanto al tiempo, raro, raro, que te haga mal tiempo,(
en cualquier epoca) si sopla levante, normalmente no más de F4, aprovecha y en empopada a Mazagón, desde Cádiz una 9 o 10 Horas, dependiendo del barco y del viento.
En lo referente a gastronomía, variada, económica y excelente.
Del bebercio ni te hablo, Finos, Amontillados, Manzanillas, y la Cruzcampo ¡ah! la Cruzcampo.
Para dormir, hoteles a tuti plen, si no en el mismo barco.
Como decia aquel ..... Pepe.. vente... par Sur
Va por ti y tu familia
Si al final te decides a venir, hazmelo saber por privado y con mucho gusto, te acompañaremos, mi almiranta y yo, a conocer algunos de los sitios indicados.