A ver, hasta donde sé...
1. Arréglalo. No es buena cosa tener 500 kilos, con sus inercias, bailando por ahí. Me parece que tendrás que bajarla, colocarle los patines de nylon y verificar holguras en el eje.
2. Supongo que a todos nos pasa si no somos cuidadosos con la izada del último tercio de la vela. Se soluciona con un poco de maña a la caña

Yo cazo las dos burdas, aproo e izo. Cuando llego a las burdas oriento la vela con la caña alternativamente a un lado y a otro, en función de con qué burda pretende engancharse.
3. Ni flowers, yo no uso de eso. Cuando entró agua, tocó esponja y caldero. En todo caso, tiene pinta de junta (o membrana, según el tipo de bomba) cascada o valvula idem.
4. No puedo decirte, yo no uso la batería nada más que para tener luz de noche cuando llego a puerto y para la sonda/corredera.
5. Si, sobre todo si la batería es pequeña como en mi caso y no tienes facilidad para cargarla en navegación (como es mi caso).