Cita:
Originalmente publicado por Flavio Govednik
 El webón..... es más chileno, pero se usa de la misma forma que "boludo"
Se puede utilizar de forma peyorativa o cariñosa. Eso ya depende del tono y del rictus con el que se diga.
Intentaré ser más claro 
Pero... ¿que hacésss pedazo de boludo!!!!??? es peyorativo
En cambio:
Qué ¿hacés boludo? ¿cómo estás? Qué ganas tenía de verte boludo!!...es cariñoso 
No os riáis que vosotros tenéis el "cojonudo" o "cojones" que también usáis indistintamente 
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Aquí, en Valencia pasa algo parecido con la expresión "Fill de puta...", que según sea la entonación (o con quién hables) se interpreta de forma "cariñosa" o despectiva.
Hay veces, que para dejarlo más claro decimos "Fill de una puta...", aquí no cabe interpretación alguna, despectivo 100%