Si yo hiciera esa ruta, tendría como opciones Ceuta o Estepona, dependiendo de la meteorología. Si no tienes clara la meteo mejor parar en Estepona y esperar a tener "ventana" favorable y suele ser más tranquilo para planificar la salida y aprovechar la corriente a favor cuando te acerques al estrecho ( no quita que pares en Ceuta a repostar y esperar a la siguiente marea hacia el atlántico y comer unos pinchitos morunos), pero si no lo haces bien gastarás tiempo y euros en contrarestar la corriente (entra hacia el mediterraneo a partir de HW en Gibraltar, aunque varía la hora en función de la distancia a la costa). Si atraviesas desde Estepona a Ceuta a repostar tampoco cruzas el dispositivo de separación del estrecho, que si cruzarías si lo haces desde Gibraltar o La Alcaidesa (buen puerto) y bueno ... Además harás como 12 millas más por entrar y salir de la bahía de Algeciras (si con corriente en contra parecen 30MN).
Espero que sea útil. Buena travesía
Rapaz