No puedo ayudarte con el charter, trabajé en Salónica hace muchos años, toda esa zona norte de Gracia es preciosa y razonablemente a salvo del turismo, menos masificado que en el sur.
Desde Salónica a Volos (Bolos) puedes tardar un par de horas en coche, algo más si visitas Meteora, a medio camino. El coche de alquiler debe tener podibilidad de entrega en Volos.
Meteora
En Volos es posible que encuentres charter o, por lo menos barco hasta Skopelos.