lo mas parecido a lo que buscas es
Visual Passage Planner, un software con las corrientes y vientos predominantes en cada epoca del año en todo el mundo que tambien realiza rutage. No es libre pero no es carisimo (buscando un poco lo encuentras
)
Coincido en que lo bonito es la preparacion de las travesias y si son de esa envergadura mejor que mejor. No siempre la tecnologia puede presentar soluciones integrales a todo. Entiendo que una guia de carreteras te indique distancias más cortas, más baratas, kilometros exactos, rutas alternativas, tiempos, etc pero es que los factores a tener en cuanta en carretera son muy pocos pero en el mar son innumerables.
Jamás existirá una solución tecnológica integral para esto, pero si herramientas muy útiles y divertidas que facilitarán algunas partes de manera que puedas plantearte metas mucho más ambiciosas.