Usa la intuición. Como norma, si el viento es de proa, a vela hay que hacer bordos. A motor puedes ir contra el viento pero es mucho mas cómodo y rápido poner la mayor y hacer bordos a vela y a motor. No darás tantos pantocazos y el barco ira mas estable y gastará menos diesel.

Si el viento sube a mas de F4 puede empezar a ser incomodo, pero eso ya lo iras calculando tu. Ten en cuenta tambien que el viento suele rolar a una u otra banda según la zona o segun las horas. Tambien se requiere tener en cuenta la previsión meteo para poder aprovechar mejor el role de viento. Pequeñas cosas que iras descubriendo tu con los aportes que te podamos dar desde aquí.

Como dices tu, la experiencia es la clave. Tambien depende de según que modelo de embarcación estés manejando. Pero la solucion a la poca experiencia es..... practicar mas.