He tenido que mirar como es un superpescadou (no lo tenía en mente) en cuanto a la forma de la quilla corrida para poder intentar darte una opinión válida.
Segun veo, la quilla corrida debe ser un añadido al casco puesto que dices que tienes fisusras en la unión casco/quilla. Supongo que es por ahi donde se puede colar el agua y empapar todo el relleno de arena y cemento (que por otra parte tampoco debe ser capaz de absorber demasiada agua).
Otra opción es que a la quilla le entre agua por la unión arbotante/sentina si es que no estuviese bien impermeabilizado el arbotante en su salida a sentina... Tendrías que verificar eso.
Si el problema es simplemente que se cuela el agua por la unión ahora con fisuras, el problema no es tanto el agua, sino entiendo que la fisura en si, porque se supone que esa quilla superpuesta no debía moverse en absoluto.
La solución correcta sin duda sería desmontar la quilla ¡¡¡Ozu que follón!!!, quitando pernos, y saneando todo , pero al ser una quilla tan larga, eso supone descuajeringar casi el barco.

Yo (si fuese mío el barco) haria lo siguiente:
1.- Averiguaría si la entrada pudiera ser por la salida del arbotante a la sentina y repararía la posible entrada.
2.- Taladraría (como ya hiciste) la quilla y pondria una bomba de vacío para acelerar la salida del agua que tenga dentro.
3.- Cuando veas que la bomba de vacío ya no chupa mas agua, descubre bien las fisuras y toda la unión con una radial, limpiando una zona ancha a todo lo largo
4.- Pon a todo lo largo de las fisuras (donde existan fisuras y donde no) una cinta de vidrio de esas biaxiales con epoxi. Primero una mas estrecha, y luego otra superpuesta. Luego un poco de enmasillado para igualar las pequeñas imperfecciones que no serán muchas si el epoxi lo tratas con espátula.
Si lo que he indicado te parece una barbaridad, no hagas caso alguno


Suerte con la reparación y perdona el ladrillo.

