Creo sinceramente que no hay respuesta posible a tus preguntas.
Cada barco tiene unas posibilidades de ceñir, de empopar.
Cada patrón es más o menos diestro en lo uno o en lo otro, o en las dos cosas. (Al decir "diestro" me refiero a un conjunto largo de cosas, como llevar la caña, adoptar decisiones estratégicas/tácticas, trimar las velas, hacer maniobras...)
Cada equipo de velas es capaz de dar más o menos de sí.
Cada obra viva está más o menos limpia/preparada.
...
Y así podríamos seguir un ratito...
El que los dos barcos tengan el mismo rating no dice mucho. Porque un rating es una aproximación que puede ser muy acertada en determinadas situaciones, pero puede no ser lo mismo en otras.
Pero además, al numerito ese se llega teniendo en cuenta muchos factores y, aunque al final en los dos barcos sea el mismo, puede que un barco tenga muchas más posibilidades de ceñir que otro y ese otro, al contrario cuando hablamos de popas. La suma de todo puede dar el mismo número, pero los dos barcos deberían correr distinto según la condición/rumbo.
Y para aportar algo a tus dudas, que no van a ser todo aún más dudas (
), diría que intenta tener mejor las velas (seguro que lo notará la ceñida) y lo hagas correr al máximo en uno u otro rumbo. ¿Que se va de ceñida?: ya lo recuperaré después.
Al fin y al cabo, lo que comentas no es tan raro y cuando uno ya conoce a sus adversarios sabe los puntos fuertes y débiles y cuando les podrás/deberás dar el mordisco mortal