Lo de "los botoncitos" está clarísimo y son de gran ayuda. Indiscutible. De ahí que me permitiese aconsejarte la motorización de un winch, más que la del enrollador, lo cual te serviría para muchas cosas más.
Yo tengo solamente poquitos menos tacos que tu, pero a cambio muchísimos más metros de tela con la que pelearme encima de un barco con un carácter digamos "más impetueoso". Salgo muchísimas veces solo y muchas quizás no lo haría sin la ayuda de los dos estupendos winches eléctricos que tengo: