Hola,
Yo creo que en barcos de hasta 35-40 pies el enrollador se debería poder recoger a mano (amollando escotas si hace falta, claro). Si no se puede, yo revisaría la instalación. Quizá hay algo mal montado, o necesita un engrase sin mas. Cuando algo no va, o está mas duro de lo habitual, hay que encontrar por qué y solucionarlo, no recurrir a la fuerza.
Meter el cabo del enrollador al winch o al molinete o cualquier sistema que no esté especificamente pensado para ello (hay enrolladores eléctricos e hidráulicos) me parece muy peligroso. Si no corre, por algo será. Con un winch o molinete se hace mucha, mucha fuerza, y puedes acabar cargándote algo, que en el caso del enrollador y el estay puede tener graves consecuencias.
Un ejemplo típico (aunque si está bien montado y con los desviadrizas ya menos frecuente) es que se enrolle la driza arriba, en el quitavueltas del enrollador y el enrollador no va. Como no se nos ocurre que el problema pueda estar ariba, tiras y tiras, y si lo metes al winch y le das caña, la puedes liar gorda. Te puedes quedar sin posibilidad de recoger, y sin posibilidad de bajar, todos sabemos cómo se lía cuando se lía...
Y al acabar la jornada o cuando se tenga posiilidad, no viene nada mal endulzarlo.

Edu