Si decides hacer noche en Cascais, yo te recomendaria la Marina de Oeiras. esta muy cerca, es bastante nueva, pero mas barata que Cascais.
Otra muy buena para hacer escala posterior en tu descenso es Sesimbra. La aldeia esta muy bien para dar una vuelta a pie y cenar un buen pescado (cherne grelhado, que es parecido al rodaballo) con um vinho verde "Quinta Aveleda" y tiene buenas condiciones.
Hay una regata todos los años muy divertida Lisboa - Sesimbra, que creo recordar que es en Junio.