Creo que tal como planteas la pregunta, te das cuenta de que por un bordo (amurado a babor) te acercas más al objetivo. Si sigues por ese bordo, cuando el viento te venga directamente de adonde quieres llegar, dará igual que sigas o vires (sin ninguna otra consideración), y a partir de ese punto, si viras, te acercarás más al objetivo.
En principio, sin otros factores, debieras ir por el rumbo que te acerque más al objetivo. No tiene sentido ganar barlovento al principio, "yendo para atrás" si no tienes muy claro que va a rolar en esa dirección, u otra consideración.
En un campo de regatas contra el viento, al principio puedes dar bordos largos, pero después deberás ir haciéndolos cada vez más pequeños para no "pasarte" si hay un pequeño role. Y si anticipas que puede haber un role, se debe tomar el bordo que se acerque a la dirección que se prevé tome el viento.
