Também sou de opinião que é perigoso subir até Mértola, no entanto, embora eu nunca tenha subido acima do Pomarão, a informação que tenho, é que do Pomarão até à ilha Maria ainda se pode ir, embora com algum cuidado.
Basta ter atenção à passagem por Vale dos Azeites.
Quanto à beleza de subir o Guadiana, só quem nunca o navegou é que pode ter dúvidas.
Umas

N.B. - Junto o desenho para tornar mais claro o que escrevi.