¡¡Bienvenido!!
A la 1ª pregunta: SI, rotundo. Haz un curso de vela según lo que creas que después vayas a utilizar de inmediato y según tus posibilidades de mantenimiento.
De vela ligera si lo primero a utilizar es pastinaca o similar y de crucero si a continuación vas a gobernar un pequeño crucero.
Si piensas que la familia o parte de ella van a embarcarse contigo, no lo dudes: apúntalos.
La pastinaca u otro vela ligera puede estar en el puerto, en seco, creo que a un precio muy reducido (infórmate). Sólo tienes que agenciarte un carro de varada/cuna y en cada ocasión botarlo por la rampa. Finalizada la temporada desarbolas y a un garaje o nave ....y hasta la temporada siguiente.
Un crucerito del tipo Hunter Europa (es el barco que disfruto y aconsejo) no veo factible el botarlo en cada ocasión, debes informarte de lo que cuesta el atraque y tener en cuenta que suben los gastos por material de seguridad, varadero...etc.
Si tuviera que darte un consejo, este sería que empezases por la vela ligera, y si ves que la cosa "cuaja" y con más experiencia y abanico de posibilidades vas viendo que crucero te acopla. El mercado de la venta de barcos está penoso, si te encuentras con un crucero que no puedes colocar vas a tener un problema. Si es un vela ligera a una mala le echas una capota y ya vendrán tiempos mejores sin gastos por el camino.

Salud y suerte.!!.