Me parece interesante lo que propones.
En mi caso lo que veo más complicado es que ese mástil que intentas subir al tope del palo sea algo estable. No me imagino cómo puedes conseguirlo estando todo en un cabo que pasa por una polea en lo alto.
Yo lo haría con un "Rig" de los que se utilizan en fotografía aérea. Son soportes motorizados y que se controlan por remoto haciendo girar la cámara en horizontal y vertical. Lo difícil vuelve a ser la instalación del Rig en la perilla de manera que se pueda bajar fácilmente.
Pongo imagen del Rig para el que no sepa lo que es:
