Entiendo tu pregunta, es de muy fácil respuesta:
- cuando hay brisa (bueno, yo voy a vela, pero seguro que en una motora también es ideal)
- cuando hace viento; lo mismo de antes, pero más rápido, exigente y divertido
- cuando hace mucho viento. Ocasiones especiales para poner el barco y uno mismo a prueba, tomando las precauciones necesarias y evaluando previamente riesgos. Si no eres de Bilbao no hay problema para determinar cuándo «mucho» es demasiado, lo notarás en cuanto subas a bordo o incluso antes
- cuando hace sol, qué agradable es darse un baño... o que te lo den los rociones!
- cuando llueve: no te achicharra el sol y ni siquiera hay que preocuparse del baño; además, es agua dulce lo que te moja!
- en invierno, ah! ésas frías mañanas de anticiclón!
- en verano: ni te cuento
En caso de duda, acércate al espigón a ver el estado de la mar. Si vuelves empapado, es mejor asegurar amarras, cerrar portillos y volverse a casa. Si no hay viento, yo suelo buscarme un brico para pasar el rato pero, yendo a motor, quizás sea lo que más te guste para salir, qué suerte!
En serio: acostúmbrate a seguir la evolución del tiempo; busca la previsión que te resulte más fácil interpretar, intenta contrastarla con alguien que siga la meteo (meteorólogo, marino, vecino de pantalán, aficionado...) y ves probando, intentando siempre poner un poco de juicio.

