Me sorprende ya que xrdp parece que es totalmente independiente de la pantalla de inicio principal. No puedo añadir mas ya que apenas empiezo a conocerlo, ni tampoco uso adaptador HDMI_VGA y estos son algo particulares. Pero..... en principio me sorprende
Lo de sudo update-alternatives --config x-session-manager se me habia pasado. Evidentemente si conocia la opción de cerrar sesióm y elegir escritorio. Simplemente desde xrdp no sirve pues no inicia sesión sobre ningún
display manager sino sobre uno particular de xrdp que no da opción a usar otro mas que el escritorio que viene por defecto.
Hay un detalle que debes tener en cuenta, y es que estos paquetes (sobre todo wolfram) se actualizan con relativa frecuencia y si estas de viaje tirando de móvil se pueden pulir un buen bocado de tu tarifa de datos si te descuidas al actualizar.
Ademas yo desaconsejaria usar una misma SD para cacharrear y experimentar y al mismo tiempo usarla del modo SailPi. Prefiero dos separadas.
Las SD tienden a desgastarse al reescribir datos con relativa facilidad y si queremos que el sistema sea fiable cuanto menos se desgaste mejor. Por ejemplo yo uso una exclusivamente para las compilaciones. Otra solo para navegación y otra para experimentos y/o xbmc cuando apetece.
Arrancar con otra tarjeta es casi tan rápido como cambiar de sesión.
Me alegro de que te hayas puesto en serio con python. Algo de programación de la buena hacia falta para pulir esos detalles.
Por cierto, lo de poner la hora con el gps usando el modo que propusiste va de perlas.
Lo puse en el crontab y ni una sola de las veces que inició la Pi falló. Al final deshabilité ntpd.