Pasé por tus mismas dudas hace un tiempo y por suerte encontré el indicado.

1/ año: Mas que el año habria que ver el estado general, siendo de fibra por lo general no tendrás problemas con la integridad del casco (salvo reparaciones chapuzas). La jarcia, las velas, el motor, etc.
2/ casco: Fibra fibra fibra, a no ser que puedas pagar aluminio XDDD
3/ Para empezar 27-30 pies me parece la mejor eslora, dentro de esa eslora yo compraría lo mejor que pudiera / encontrara.
4/ Pa esa eslora diria que caña...
5/ NPI
6/ Yo compré un velero de 1981 con sus velas originales, la mayor por lo general es la que está en peor estado por quedar siempre montada y mucho mas expuesta. Mirale las costuras que no estén secas y que no tenga agujeros ni rajaduras. Si puedes meterle unos buenos tirones en donde veas mala pinta a ver si está resistente. Mi mayor está toda remendada hasta que pueda cambiarla, ya que estaba en pésimo estado.... aún así me convenía a las otras opciones.
7/ Si huele a vinagre o está blanda la fibra puede ser que tenga osmosis, hay que cortar y remplazar toda la zona afectada. La jarcia es carilla, hay que ver que esté en buen estado. El motor hay que hacerlo revisar. La estanqueidas puede ser complicada de arreglar si tiene entradas de agua... mira bien las sentidas y los recovecos.