Creo que te han dado buenos consejos... intentaré aportar mi granito de arena:
Para empezar, tengo un MacGregor 26 (en el mar), y he navegado unas cuantas veces con el Sun 2000, también en el mar. Creo que ambos son adecuados para lo que buscas, igual que otros barcos similares.
El Sun 2000 me gusta como navega, y tiene una bañera excelente para su eslora, pero tal vez sea un poco justito para pernoctar.
Del "Mac", pues hace ya cuatro años que lo tengo, y estoy muy contento con él. Es perfectamente posible navegar a vela con él en solitario (yo suelo hacerlo), y su navegación a vela es bastante mejor de lo que creen muchos. Eso sí, con menos de 6 nudos de viento, no se mueve del sitio...
Las ventajas del "Mac" son su camarote (tres personas pueden dormir confortablemente y tiene lavabo separado) y el poder alcanzar excelentes velocidades a motor.
Respecto a lo de remolcarlo, piensa que el MacGregor es, probablemente, el velero más grande que puedes remolcar por carretera sin necesidad de permisos especiales (está diseñado para eso), pero no todos los coches pueden con él... mira el peso del barco sin lastre + el peso del remolque y compáralo con el peso máximo remolcable que consta en la documentación de tu coche.
También depende del tipo de navegación que quieras, el Sun 2000, con menos francobordo y timón de caña da unas sensaciones más parecidas a la vela ligera. En cambio, el MacGregor es más "burgués" en ese sentido. Claro que, si quieres sensaciones realmente regateras, hay barquitos que sacrifican camarote a cambio de bañera y capacidad "racing", como el Erre 18, el Phineas 5.5 o el Archambault Sprinto... pero esos solo te los recomiendo si te gusta la escora, la velocidad y colgarte para hacer banda, son auténticos "vela ligera con una cabinita".
Personalmente pienso que tanto el Sun 2000 como el "Mac" encajan con lo que buscas, si das prioridad a las sensaciones a la caña y a la navegación de día, optaría por el Sun, y si pesa mucho lo de quedarte a dormir, por el "Mac". En cualquier caso, supongo que también dependerá de lo que encuentres a la venta y sus precios...
y a disfrutarlo, sea cual sea el que escojas.