Hice travesías similares varias veces, a finales del verano y algunas en invierno.
Si algún consejo te puedo dar, - y te lo puedes permitir - es que te lo tomes con paciencia. Si las condiciones son buenas, no toques puerto y aprovecha para hacer millas navegando día y noche ( incluso a motor dado que estas en transporte), pero si no son adecuadas, vale la pena esperar y disfrutar de la escala. Se gana mucho dinero y fuerzas entrando de arribada para no luchar con el mar,
Un mes debería de sobrarte.
En el Mediterráneo, puedes planificar escalas más cortas ( escapando del mal tiempo o machacandote por unas horas ) el estrecho y la costa portuguesa requieren más planificación.
En Portugal - intenta hacer escala sólo en Sines y en Peniche. Desde esta última directo a Pontevedra. Si en estas etapas largas, esta entablado el nordeste, puede bajar un poco de noche, pero no lo suficiente. Intenta una ventana barométrica pero evita el viento del W porque se sincroniza con el mar de fondo y si no puedes mantener barlovento y tienes que entrar, sólo te valen puertos de verdad y aún así son peligrosos. El nordeste no es peligroso, pero si agotador y frustrante porque lo llevas en la nariz con corriente contraria y el avance es poco e incómodo. Si al través de Setubal ves el monte de Sintra coronado por una nube, vas a tener nordeste entablado por unos días.
Y adaptarse y disfrutar, someterse a las condiciones con paciencia y poco más.
