Es un poco raro lo que comentas.

Como te dicen, podria ser por el tema de usar muchas carpetas....Descartado.

Podría ser por el formato del pen que generalmente debe ser Fat32..... creo que descartado si estás segura de que ese es el formato de la unidad USB.

Podría ser por que hubiera demasiadas canciones en la unidad y la memoria interna del reproductor no sea capaz de cargar la lista de canciones.... o se demore demasiado llegando incluso a bloquearse. Puedes descartarlo probando con solo un puñado de canciones para comprobarlo.... si es que tienes muchas 1000 o mas ese podria ser el origen del problema.(yo tengo una SD con mas de 1000 y funciona)

Lo que mas me sorprende es lo de reconvertir mp3 a mp3 para que funcione.

Lo entendería si es que tus canciones están en otros formatos mejores como OGG o FLAC pero que no suelen ser leídos por los reproductores mas comunes. Entonces si que se necesitaría reconvertirlos a mp3 para poder leerlos.

Pero si ya están en formato MP3 tener que reconvertirlos es bastante extraño. Aún así puedes intentarlo con un par de temas y ver si te da resultado.

Como yo no uso ni Mac ni Uindows sino Linux la herramienta que a veces he usado es audacity, que si tiene versión para Mac.

http://audacityteam.org/download/mac?lang=es

No es un simple convertidor de formatos si no mas bien una herramienta muy potente para edición de audio. Aún así puedes usarla para simplemente abrir una de tus canciones y exportarla a otros formatos a ver si suena la flauta.

Al menos saldrás de dudas.

Saber el modelo EXACTO del Kenwood ayudaría mucho.