Mas nuevo o mas antiguo..... "depende" (ya se ve de donde soy).
Creo que lo fundamental es fijarse y mucho en dos puntos principales: motor y casco. Después vendrá el resto y el resto lo puedes ver como los intereses de un préstamo en "incómodos" meses. Lo importante es que estés seguro de que te guste navegar y echarle horas al barco estando amarrado. Yo lo visito cada 2/3 días para hacerle una pequeña cosilla o simplemente nada, pero lo voy conociendo cada vez mas adentro.
Si ya tienes claro que quieres comprarlo y dispones de un máximo de 24.000 €, no te gastes mas de 15/18.000 en la compra, y el resto... para lo que pueda pasar. Si te gastas los 24.000 en un barco menos antiguo, también tendrá desgastes (si el barco se usó) y renovaciones que hacer, con lo que te quedarías sin margen de actuación monetaria.
Hay barcos antiguos que por algo llegaron a esa edad, y siguen navegando.
Unas

y.... viento en popa a toda vela..... (o una buena ceñida)