Hombre!, wine funciona, con algo de trabajo para instalaciones "complejas" y tal cual lo descargas para software simple.
Yo lo uso para testear aplicaciones (windows) de mis clientes, He corrido AutoCad y CypeCad -con mochilas y sin mochilas- bajo wine.
Siempre lo tendrás instalado para usarlo con "esa jodida aplicacióncita que me hace falta y todavía nadie ha migrado".
Mira los foros y el sitio oficial que te he puesto, encontraras muchísima información y probablemente alguien haya instalado/usado la aplicación que necesitas y tendrás la mitad del camino recorrido.
También virtualbox, pero te llevaría algo más de trasteo -a mi entender-
Y si no, ya sabes, lo del silbidito.

