Ante todo felicidades por la decisión.
La ruta que planteas no tiene dificultades importantes con buena meteo. Sólo tener precaución en los puntos sobradamente conocidos: trafico comercial en Barcelona, bancos de arena en las cercanias de la desembocadura del Tordera, vientos del norte a partir del Cap de Begur, etc.
De todas maneras, en mi opinión, y es solo mi opinión, creo que te planteas singladuras excesivamente largas, especialmente la que sugieres desde Sitges a Blanes. Ten en cuenta que a partir de Arenys no tienes ningún refugio hasta Blanes y este puerto está siempre a rebosar. Yo en tu lugar la dividiría en dos y disfrutaría más de la navegación y de los lugares. Claro que esto depende de la tripulación que embarques y los gustos personales.
Suerte y que la disfutes