Hablando de España o del Mediterráneo, el problema es que en invierno puede ser duro, y acabas teniendo ganas de meterte en un puerto, por el frío y por despreocuparte un poco del fondeo.
Yo creo que la mejor opción es buscar un puerto económico para tenerlo como base en invierno.
Por ejemplo en Grecia si que puedes vivir sin problema todo el año en el barco sin pagar nada. Hay cientos de puertos gratuitos (sin servicios de ningún tipo), otros tantos donde se paga una cantidad muy pequeña, y miles de lugares donde fondear sin problema.
