Hola Hada Pirata. Menudo trabajito que estas haciendo.
Viendo las fotos de la caja de orza se nota que esta hecha en dos partes. Una que continúa al casco y va hacia arriba y luego se une con otra que baja.
Yo diría que la forma en que esta hecha es sumamente sólida. Por otra parte, me parece que el punto de mas humedad es en la zona de proa de la caja, que es donde entraría el perno que pivota la orza. Los agujeros no se ven porque supongo que están cubiertos por masilla de poliéster, pero yo seguiría apostando a que es una probable entrada de agua, y que se vaya filtrando a través del laminado. Aunque puede me equivoque yo volvería a revisar los agujeros desde fuera del casco y desde el interior de la caja de orza si se puede e incluso si hay dudas levantaría la masilla que lo cubre, sanearía y pondría masilla, pero epoxi.
He trabajado con resina epoxi y lo bueno es que tiene muy buena adherencia al poliéster (mas que el mismo poliéster) y que luego te queda todo estanco y muy firme.
Con respecto a la caja yo no re laminaría sino que iría rellenando los espacios con fibra y epoxi.
Si al sanear te llevas toda la hoja de la caja, pondría un molde plástico del lado de dentro (al ser plástico no adhiere el epoxi) y laminaría encima.
Bueno ahora a disfrutar de tus días libres