Yo, si fuera a recomendar un barco para iniciarse a alguien nuevo le daria a escoger entre dos opciones.

Los 20 pies si es especialmente para navegar a vela, darse una vuelta y volver a puerto cada dia. Como mucho una noche se podria pasar fondeado excepcionalmente.

Los 26 pies si ademas pretende hacer un crucero serio de varios dias y fondeando y pernoctando en calas durante un par de semanas por ejemplo. Asi aprenderias a navegar a vela y ademas empezarias a probar la vida trasmundista un poquito.

Yo he pasado temporadas de 20 dias en Ibiza con un 26 siendo dos personas y se puede estar bien si te gusta la mar. Digo 20 dias sin tocar puerto en absoluto. Un 26 pies ya podria permitirte dar la vuelta al Mediterraneo incluso con navegaciones de altura y tras conocerlo bien tendrias todas las herramientas para juzgar como quieres que sea el barco definitivo. Y su mantenimiento estara mas cerca del coste del 20 pies que del 32.