Si lo compras de 2ª mano anterior al 98, no tienes que hacer nada porque se supone que ya estaba legal desde antes. Y si es de 1ª (de serie) ya cumple la normativa CE. Y aunque varía según países, en muchos prácticamente puedes navegar en cualquier cosa que flote, por supuesto, "at your own risk". Efectivamente, con el seguro (que es opcional en la mayoría de los países, aunque muchos puertos lo requieren) ya es otro cantar porque ahí ya te lo valorará la compañía según sus propios criterios.
Por poner un ejemplo, aquí va la normativa danesa. Sólo se requiere marcado CE para los más recientes del 98, y para los autoconstruidos sólo si se venden a un tercero antes de los cinco años de su construcción.
https://www.dma.dk/SkoleFritidssejla...aerkning.aspx#