Me vais a perdonar que meta la pata, y es casi seguro que la meto.
No tengo ni repajolera idea de vela, pero aplicando la lógica y aplicando otro tipo de experiencias, me atrevo a opinar:
- En cuanto al gusto: comprar algo a disgusto es encontrarle peros el resto del tiempo que lo tengas, si se hace convencido, cualquier problema parecerá más pequeño de lo que es y consecuentemente más facil de solventar (por el ánimo con que lo harás, si bien es cierto que barco grande problema grande = +pasta)
-Tirando de refranes: barco grande, ande o no ande.
-Si te entrenas para ganar los 100 metros lisos, no entrenarás corriendo los 80 porque no tiene lógica ninguna, en todo caso yo lo haría al revés. Por lo tanto, y aplicando lo que dicen por ahí arriba y tú mismo estás haciendo: alquilas uno y practicas.
-La reventa puede que sea más difícil, pero qué narices, si vendes la casa y te compras un barco es que estás hasta las cachas por él o para que te encierren. En cualquier caso es tu ilusión, que no te la quiten.
-Sobre el equipamiento: para gustos colores, pero dejando los colores a parte, cuanto más completito venga mejor.
Bueno, van opiniones y subscripciones a otras que ya están, y seguramente me quedará algo en el tintero de lo que me acordaré después, y más opiniones te darán.
Quédate con la idea que tienes y adapta lo que hagas a ella.
un saludo, y unas

con olivas, que pago yo.