Yo no tengo el conocimiento ni la experiencia de algunos de los que han contestado con muy buenas respuestas pero intentaré aportar mi granito de arena.
La opción más sensata es la de empezar por aprender a navegar.
Con la experiencia de viajes que tienes no creo que este mundillo te eche para atrás, igual te acaba gustando más que el coche, la moto o el caminar.
Pero aprende a navegar, por que esto no va de si el barco tiene cual o tal diseño, si su material de construcción es a o b, si equipo con esto o con lo otro, si...
Esto va de navegar. Y es un auténtico arte.
Te recomiendo que aproveches la cuarentena para empezar a estudiar. Mira videblogs, lee blogs o lee libros de gente que hace eso con bajo presupuesto ( en esta taberna hay mucha información también):
https://www.youtube.com/user/kjolevannspumpe
https://www.youtube.com/channel/UCjb...bVxyF0foCil6oQ
P.D. La mejor escuela de vela es la vela ligera, un intensivo de unos días no te hará ningún daño y es barato.