Yo veo dos aspectos diferenciados que claro, al final confluyen en las circusntancias de cada uno.
El primero es el económico. Por aportar algún dato concreto, a parte del precio de adqusición mantener un velero de unos 10 m costará unos 3000 € anuales. Dependendiendo, claro, pero como punto de partida puede valer.
El segundo es el emocional. Tu barco es tu barco y lo tendrás a tu gusto. Equipo, velas, maniobra... Cuando quieras y puedas lo sacas y a correr. Con quien quieras (a veces contigo mismo
). Si tienes dinero para pagar traslados puedes ampliar mucho la zona de navegación, siempre desde tu puerto base.
Finalmente, sin olvidar el tema económico, hay que tener en cuenta el tiempo disponible/plan de navegación.
Sin duda, o vives en la costa y tienes mucho tiempo o alquilar sale más barato. Pero claro, barcos de charter, contrata con anticipación, a ver qué te encuentras...
El club o barco compartido también pueden ser muy buenas opciones. Para compartir, supongo que lo principal es estar en consonancia con los socios.