Una ronda
Creo que aquí la cuestión es el grado de experiencia de nuestro amigo, no tanto eslora del barco, electrónica, etc.
Hacer esta, para muchos de nosotros, pequeña travesía no encierra mayores problemas. Pero es porque disponemos ya de unos conocimientos y práctica, al menos, básicas.
Yo recomendaría que, al margen de ser un disfrute de libertad y de todo el bla bla bla que aqui cabe, se haga acompañar de alguien capaz de, en un momento crítico, resolverle los problemas que puedan aparecer.