Saludos a todos y
Hola Polencita, espero poder ayudarte , se me ha ocurrido algo a ver si te parece bien.
Buscate una pasarela de bajada a tierra (en plan barato te podria valer una escalera de aluminio) , amarrala en popa apoyada en la parte baja de la cubierta y en una toalla para que no se joda tu preciosa popa, (la puedes amarrar con cierta holgura a los dos tubos del balcon de popa).
La escalera o pasarela estará apoyada en el barco y caida en el agua.
Ata la driza de mayor o el amantillo al extremo de la escalera y lo manejas tirando con el winche.
La escalera entra en el agua , tu hermano se sentará en ella y despues la levantas , cuando esté horizontal tan solo tendra que gatear o desplazarse a lo largo de la misma hasta llegar a la bañera.
Espero haberme explicado bien, si no , me lo dices.
Abrazos para los dos.
Viento suficiente