Yo también vivo en Madrid y me enfrenté al mismo dilema que tú...varias veces
En el año 1992 con 25 años, me compré mi primer barquito, un Daimio de 24 pies que ya tenía 19 años o algo así cuando lo compré. Lo amarraba en Valencia y lo disfruté como un enano, pero el mantenimiento era muy necesario. A veces me tiraba un mes sin poder ir y me encontraba sorpresas que requerían de trabajo, más de una vez dediqué todos los días que iba a reparaciones. Y lo más problemático, habitualmente podía ir en fin de semana y solo podía comprar repuestos y piezas el sábado. Entre que te pones y acabas, ese fin de semana no navegas. A los 6 años, casado y recién nacido mi primer hijo, lo vendí porque casi no podía ir. Pero lo disfruté mucho.
Años más tarde, siguiendo viviendo en Madrid, establecí mi refugio en Baiona (Pontevedra). En aquella época alquilaba velero unos días y me quitaba el gusanillo, pero me faltaba ese algo del que todos hablamos. Tener tus cosas, etc etc.
Y llegó un día en el que decidí (decidimos) volver a comprar un barco. Los gustos de mi familia son más de lo que llamamos "día de mar", ir a Cíes, a Aldán, pasar una noche en Portonovo, Combarro, cosas así.
Yo habría preferido velero, de hecho el plan de familia es compatible, puedes navegar a motor en un velero sin problema. Pero amigo, y aquí quería llegar, viviendo en Madrid, a 600 km de un velero que tendría siempre en el agua, el control y mantenimiento del barco es muy complicado, porque no puedes dejar el barco parado un mes o dos. O muy caro si contratas con la náutica de turno.
Así que no me quedó otra que decidirme por un tractor, porque realmente navegamos en verano, así que lo sacan del agua en septiembre, lo hibernan en una nave y me olvido (para bien y para mal) hasta Julio.
Eso sí, sigo soñando con veleros y de vez en cuando alquilo una plaza en uno y me escapo.
Respecto a la antigüedad, pues cuanto menos años mejor, obviamente. Yo el que ahora tengo, una Jennaeau Leader 805, es del 99, la compré el año pasado, pero ha estado 12 años hibernada a cubierto, y motor, transon y cola nuevas con 40 horas, casco perfecto, tapicería perfecta... Todo es mirar y mirar y mirar.
Comprar uno que ha sido charter, como te han dicho, yo no le veo mayor problema si sabes o contratas un survey y así sabrás lo que tiene y sobre todo lo que tienes que poner $
Suerte!