Te cuento mi experiencia...
Barco años 80, motor Volvo Db7 original... 40 tacos aprox. Pinta horrible... más oxido que el famoso verde Volvo.
Cuando lo compré localicé al propietario original (que no era el que me lo vendia). Me aseguró que en 25 años no tuvo problemas.
Mi mecánico ... encantado... "esto soa como uma harley! escoita, escoita... contan-se as voltas!" (traducción: cojonudo!

).
Mi otro mecánico: "Pinta-lo? para que? ha durar o que dure!" (traducción: no lo toques

)
El problema de esos motores es que habitualmente son de refrigeración directa (es decir, con agua de mar). En estos el agua salada va directamente al bloque por dentro, con lo que la corrosión es interna. Si el motor se mueve habitualmente no sufren tanto como si están parados, por lo que sería bueno saber que vida llevó (además de los mantenimientos). Por ejemplo, yo solía endulzarlo cuando sabia que no iba a navegar mucho y procuraba arrancarlo cada 15 días.
En mi caso, el motor tenia comprensión y arrancaba a la primera, incluso en invierno y bajo de bateria. Solamente me dejó tirado una vez... al no tener aforador me quedé sin gasoil!!


Pero bueno, se la perdono porque yo sin beber tambien ando mal.
Otra cosa son los recambios y aquí dependerá de la marca del motor. Las de los Volvo antiguos no son especialmente fáciles de encontrar, pero yo fui capaz de irme arreglando. Incluso encontré webs de recambios originales (debian ser restos de stock) y piezas concretas que se fabricaban por competencia (por ejemplo el famoso codo de escape). Aquí la taberna es de gran ayuda.
En resumen, como te dijeron antes, es una loteria en cierta medida, pero cuantos más datos tengas sobre el motor más facil es acertar.
Lo que si que tengo claro es que en caso de remotorizar o tengo muy claro la vida del motor de segunda mano o solo cambio por uno nuevo.
Espero que te sirva.
Saludos