Branka, a mi se me ocurre una forma simple de sanear esa zona y proteger los cables de roces y enganchones (suponiendo que tengas acceso por debajo también).
Retiras toda esa "sika" que puedas y sueltas los terminales de los cables del cabrestante (habiendo quitado la alimentación). Ahora retiras los cables y con una sierra de corona haces un agujero para colocar un trozo de "tubo corrugado" o "tubería de pvc flexible" del diametro necesario para pasar los cables. El agujero de la medida del tubo (quizá 32 ó 40mm).
Pones el tubo hasta el cabestrate, metes los cables y sellas el tubo en el mamparo con sicaflex o similar (al estar ajustado el sellado será perfecto y fácil).
Con eso queda sellado y los cables protegidos, además de saneado.
Creo que es fácil y sencillo sin tener que usar pasacascos sofisticados.
