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La estanqueidad, y, en concreto, el empalme de los cables, es el punto más débil. Asegúrate de aislarlo bien. Pon tubo termorretractil, y alguna silicona marina sencilla de quitar en el pasacabos.
Respecto a la conducción, el camino ideal es bajar al pozo de anclas por el púlpito, preferiblemente por dentro, y luego, del pozo, pasar el mamparo que te separa de la cabina, y ya tirar por algún conducto interior, tipo el del molinete, si tienes eléctrico, o de iluminación interior.
Nuevamente, vigila bien estanqueidades, y pon buenos pasamuros.
De todos modos, yo sí me plantearía ponerla a tope de palo si el reglamento te lo permite (que ya no me acuerdo). Tampoco fallan tan habitualmente, y, ahí arriba, alejadas del agua, menos todavía. Tienes un paso de cables más evidente, y menos necesitado de chapucillas.

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